A relação entre Eddie Vedder e Sean Penn começa em 1995, quando o vocalista dos Pearl Jam contribuiu com duas canções para o filme que deu a Penn a primeira nomeação para um Oscar, "Dead Man Walking". Voltam a encontrar-se de novo em 2001, quando Sean Penn pede a Eddie Vedder para contribuir com uma versão dos Beatles para o filme "I Am Sam", mais um grande papel de Penn e mais uma nomeação ao Oscar.
Tornaram-se bons amigos ao longo dos anos, pelo que foi com naturalidade que surgiu, em 2006, o convite de Penn para o amigo de Seattle colaborar na sua última aventura na realização, "Into The Wild".
Mas segundo reza a história, a primeira ideia de Sean Penn era ter Eddie Vedder como actor no filme, ainda antes sequer de começar as filmagens.
Eddie pediu alguns dias para pensar, e acabou por responder através de uma canção, até agora nunca divulgada, que chamou "I Can't", nas quais explicava as razões para ter de declinar o convite de representação.
O tempo passou, Penn fez o filme, e quando já tinha uma versão quase final do mesmo, inclusive com trilha sonora, encontrou-se com Vedder e mostrou-lho. No fim do filme, Sean pergunta ao vocalista dos Pearl Jam se ele acha que pode contribuir com algo para o filme. Eddie fica surpreso, responde que o filme está óptimo e que não vê o que poderia acrescentar. Penn deixa-lhe a cópia do filme e diz-lhe que tente inspirar-se. "Just go with it, go see what happens." Eddie acabou por criar um conjunto de canções e instrumentais que encaixassem na perfeição no filme, não só no tema e tom das canções, como na própria duração das mesmas, feitas à medida para a trama do filme. Passadas umas semanas apresentou as primeiras demos a Penn, que ficou estupefacto. O resultado final é uma das melhores bandas-sonoras originais de sempre, na minha opinião facciosa é mesmo a melhor que já se fez.
